CBD Ratgeber

Cannabis (aus Blättern oder Blüten der Gattung der Hanfpflanzen gewonnene Droge) kann als Arzneimittel eingesetzt werden. Zur Anwendung kommen auch cannabisähnliche Wirkstoffe (Cannabinoide), die isoliert oder (teil)synthetisch gewonnen werden.

Cannabis wird in verschiedenen Kulturen seit Jahrtausenden als Arzneimittel verwendet. Der im 16. Jahrhundert v. Chr. entstandene Papyrus Ebers erwähnt eine als Cannabis identifizierte Pflanze als Bestandteil eines Heilmittels „für den Zehennagel“. Die Rezeptur – unter Verwendung von Ocker – legt eine Anwendung als Umschlag nahe.

Das klassische chinesische Buch des Shennong von den Heilpflanzen aus dem 2. oder 3. Jahrhundert n. Chr., dem mythischen Kaiser Shennong (um 2800 v. Chr.) zugeschrieben, erwähnt das Harz der Cannabisblüte als Heilmittel bei Beriberi, Verstopfung, Frauenkrankheiten, Gicht, Malaria, Rheumatismus und Geistesabwesenheit. Auch bei dem altindischen Chirurgen Sushruta wird Cannabis indica genannt.

Auch in der antiken Medizin war die Cannabispflanze bekannt; eine Abbildung findet sich beispielsweise im 512 n. Chr. zusammengestellten „Wiener Dioskurides“, einer Ausgabe des Hauptwerks Περὶ ὕλης ἰατρικῆς (lateinisch De materia medica ‚Über die Heilmittel‘) des griechischen Arztes Pedanios Dioskurides, der im 1. Jahrhundert n. Chr. lebte. Der griechische Arzt Galen ordnete der Hanfpflanze im Rahmen der antiken Humoralpathologie eine wärmende und austrocknende Wirkung zu.

Chemie

Cannabidiol liegt – wie alle Cannabinoide – in der Pflanze überwiegend als Säure (CBD-Carbonsäure) vor.

Cannabidiol wurde erstmals von Raphael Mechoulam synthetisiert. CBD cyclisiert in Gegenwart von Lewis-Säuren (beispielsweise Bortrifluoriddiethyletherat oder Protonendonatoren wie p-Toluolsulfonsäure) zu Δ⁸- und Δ⁹-THC. Das Erhitzen mit Wasser unter Rückfluss führt zu Cyclisierung.

Möglicher Mechanismus der intramolekularen Cyclisierung von CBD zu Δ9-THC

In stark basischem Milieu unter oxidativen Bedingungen wird CBD zunächst am Aromaten hydroxyliert und anschließend zum Chinon oxidiert. Bei längerer Lagerung in Gegenwart von Luft wird es zu Cannabinol oxidiert.